Kaikki tekevät huonoja päätöksiä. Myös maailman tunnetuimmat sijoittajat, joista viisitoista on poimittu esimerkiksi ja opiksi muille. Bonuksena kirjoittaja kertoo myös omista kokemuksistaan.
Tarinat ovat suhteellisen lyhyitä ja kirjan läpi kulkee punainen lanka sijoittamisen haasteista eri muodoissa ja tavoissa. Oppeja löytyy pelkkien esimerkkien lisäksi myös aihepiirin ympäriltä.
Vanguard on maailman johtava passiivirahastojen tarjoaja. Yrityksen perustaja Jack Bogle tuli kuitenkin aikaisemmin tunnetuksi Wellington Funding yritysfuusiosta, jota hän itse on myöhemmin luonnehtinut maailman historian huonoimmaksi, AOL ja TimeWarner mukaan luettuna. Passiivirahastojen menestystarinaan hän pääsi käsiksi vasta 47-vuotiaana.
George Soroksen yhtiökumppani Stanley Druckenmiller johti Quantum Fundia reilun vuosikymmenen. Hänellä oli legendaarinen maine 30-vuoden ajan luoda 30 % vuosituotot. Ennen lopettamistaan hän kuitenkin halusi mukaan dot-com huumaan ja onnistui hukkaamaan kuudessa viikossa kolme miljardia. Syyksi hän totesi, ettei voinut itselleen mitään. Hän tiesi, ettei pitäisi sijoittaa, mutta ei voinut tunteilleen mitään.
Maailma olisi merkittävästi tylsempi paikka ellei Mark Twain olisi tehnyt massiivista määrää huonoja sijoituksia. Hän oli lähes krooninen häviämään rahaa ja osaksi näiden tuskallisten oppituntien myötä ja ansiosta hän myös kirjoitti itsensä maailmanhistoriaan. Kynän ja stand-up komiikan avulla tuli myös entisiä velkoja maksettua pois.
Nobel-palkittu Harry Markowitz toteaa omaksi opikseen pyrkiä minimoimaan myöhemmän katumuksen. Osa suursijoittajista osasi lopettaa ajoissa ja toiset jahtaavat mennyttä menestystään nykyisen varallisuutensa kustannuksella.
